Bessie Stringfield wuchs in den 1920er-Jahren in North Carolina auf. Obwohl Frauen mittlerweile landesweit das vollständige Wahlrecht erhalten hatten, herrschte insbesondere in den Südstaaten Rassismus und Schwarze und Andersgläubige wurden unter anderem vom Ku-Klux-Klan terrorisiert und ermordet.
Bessie bekam schon in ihrer Jugend ihr erstes Motorrad, eine Indian Scout, und entwickelte eine Leidenschaft für Harley Davidson. In den 1930er-Jahren begann Bessie ihre erste Tour durch die USA, allein als Frau und als Schwarze in den Südstaaten, dem Kerngebiet des Ku-Klux-Klans. Sie schien keine Ängste zu haben; wenn ihr aufgrund ihrer Hautfarbe ein Hotelzimmer verweigert wurde, übernachtete sie bei Reisebekanntschaften oder an Tankstellen auf ihrer Harley.
Sie fuhr über unbefestigte Straßen und einsame Landstriche durch Amerika. Ihre Fähigkeit, große Maschinen zu beherrschen, war beeindruckend: Ihre Tricks während der Fahrt, wie das Stehen im Sattel oder das Schwingen von einer Seite zur anderen, zeigten ihre Geschicklichkeit und Balance.
Während des Zweiten Weltkriegs meldete sie sich freiwillig als Kurierin an der Heimatfront und fuhr Nachrichten zwischen Army-Stützpunkten hin und her. Nach dem Krieg ließ sie sich in Miami nieder, arbeitete als Krankenschwester und gründete den Iron Horse Motorradklub. Auch noch mit über 70 Jahren fuhr sie mit ihrem Motorrad durch Miami.